烯烃官能化的喹啉衍生物是重要的医药中间体和天然产物的关键骨架,该类化合物的合成往往通过价格昂贵的卤代喹啉与烯烃的Heck反应,或者Skraup多步反应。化学系吴养洁院士、
崔秀灵
教授及所指导的
吴俊良
博士研究生巧妙地设计了以喹啉氮氧为底物、5 mol % Pd(OAc)2 为催化剂,以高达95%的收率、高区域选择性地合成出烯烃取代喹啉。这里氮氧起着诱导基和氧化剂双重作用,5 mol % Pd(OAc)2好比多米诺骨牌的击石,一旦击中,随即发生系列反应,包括:双分子C-H活化、Heck反应、氧化反应和还原反应。该方法不需要昂贵的卤代喹啉及外加氧化剂和还原剂,从而降低了生产成本、简化反应步骤;此外,由于反应的副产物是水,该方法还实现了原子经济和环境友好。该研究结果得到了国际同行的认可,以题目为“Palladium catalyzed alkenylation of quinoline-N-oxides via C–H activation under external oxidant free conditions ”发表在国际上化学类最具权威的杂志之一J. Am. Chem. Soc. 2009,13888。该项工作得到了国家自然科学基金、河南省自然科学基金及郑州大学优秀博士研究生基金支持。